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Charlie St. Cloud, velista e neo diplomato, vive con la madre e il fratellino Sam in una cittadina nella regione nord occidentale del pacifico. Una terribile tragedia segna il suo destino: Charlie e Sam vengono coinvolti in un incidente stradale e il fratellino non riuscirà a salvarsi. Charlie rinuncia al sogno della sua vita e inizia a guardare il mondo da una nuova prospettiva. Un giorno la sua ex compagna di liceo Tess torna in città ma Charlie è tormentato dal desiderio di onorare una promessa fatta al fratello che gli impedisce di andare avanti con la sua vita.